Windermere Lake Cruises beschreibt Fahrten von rund 30 Minuten bis zu ganztägigen Angeboten. Windermere Jetty Museum widmet sich der Geschichte der Menschen und Boote am See.

Bowness, Windermere und Ambleside machen den See außerdem zu einem guten Ausgangspunkt für mehrere Reisetage.

Am südlichen Ende von Windermere trifft die Lakeside & Haverthwaite Railway in Lakeside direkt auf die Schiffsverbindungen des Sees. So lassen sich historische Bahn und Boot ohne unnötige Rückwege zu einem Ausflug verbinden.

Wer mehr Zeit hat, kann zusätzlich das Lakeland Motor Museum bei Backbarrow einplanen.